Glicosidi

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I glicosidi sono principi attivi largamente presenti nel regno vegetale e, come gli alcaloidi, sono dei metaboliti secondari prodotti dalle cellule. Per metaboliti secondari si intende molecole utili ai fini adattivi della pianta o intermedi di reazioni biochimiche che avvengono all’interno della cellula vegetale, che portano alla produzione di altri prodotti.

I glicosidi si differenziano dagli altri principi attivi poiché sono costituiti da una molecola di zucchero, che può essere anche il glucosio (in questo caso sono chiamati glucosidi) e da una componente non zuccherina, chiamata aglicone o genina. Il legame chimico che lega le due componenti può essere sia di tipo O-glicosidico (in cui il legame avviene per mezzo di un atomo di ossigeno) o C-glicosidico (quando il legame avviene per mezzo di un atomo di carbonio).

Sono generalmente sostanze solide a temperatura ambiente, abbastanza solubili in acqua ed alcol, poco solubili in etere.

Se ingeriti sono poco assorbiti dal primo tratta del sistema digerente; tuttavia la flora batterica intestinale può scindere il legame glicosidico e rilasciare l’aglicone, la componente attiva dal punto di vista terapeutico. La parte zuccherina invece modula la solubilità e l’assorbimento della molecola poiché, grazie alla presenza di numerosi gruppi ossidrilici idrofili, influenza la biodisponibilità dell’aglicone.

 

Classificazione

I glicosidi sono una categoria di sostanze eterogenee dal punto di vista farmacologico e possono essere classificati in relazione alla natura chimica dell’aglicone:

  • Glicosidi digitalici: l’aglicone è uno steroide (es: digitossina della digitale);
  • Glicosidi antrachinonici: l’aglicone è un antracene (es: sennoside della senna);
  • Glicosidi flavonici: l’aglicone è un flavonoide (es: rutina della ruta);
  • Glicosidi saponinici: l’aglicone è uno steroide triterpenico (es: glicirrizina della liquirizia e ginsenosidi del ginseng);
  • Glicosidi cianogenetici: l’aglicone è un mandelonitrile (es: amigdalina della mandorla amara);
  • Glicosidi salicilici: l’aglicone è un alcol salicilico (es: salicina del salice);
  • Glicosidi glucosinolati: l’aglicone è un acido tioidrossimico (es: sinigrina della senape e alliina dell’aglio);
  • Glicosidi fenolici: l’aglicone è un fenolo (es: arbutina dell’uva ursina e gastrodina della gastrodia).
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