Glicosidi digitalici

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I glicosidi digitalici sono principi attivi ottenuti da determinate specie di piante. Come la maggior parte dei principi attivi, anche i glicosidi digitalici sono dei metaboliti secondari prodotti dalla cellula vegetale per migliorare la capacità di adattamento della pianta in determinate condizioni ambientali (altura, basse temperature, convivenza con altre specie vegetali ecc.) o fungere da sostanze di riserva o difesa. Altre volte, invece, i metaboliti secondari sono semplicemente degli intermedi di reazioni biochimiche che portano alla sintesi di altri prodotti del metabolismo della cellula.

L’uomo può estrarre queste sostanze farmacologicamente attive per ricercare possibili effetti terapeutici. In particolare i glicosidi digitalici bloccano in maniera selettiva un trasportatore ATPasico posto sulle membrane delle cellule muscolari del cuore, incrementando la concentrazione di ione Ca2+ nel citoplasma della cellula. Tale effetto si traduce in un incremento della forza contrattile del miocardio, senza conseguente aumento della richiesta di ossigeno. In pratica dunque migliorano l’efficacia meccanica cardiaca con aumento dell’irrorazione sanguigna arteriosa e scomparsa dei sintomi da stasi venosa.

I farmaci a base di glicosidi cardioattivi sono di elezione nella terapia dello scompenso cardiaco congestizio, una grave patologia cardiaca che può causare sfiancamento del ventricolo sinistro e danni irreparabili al cuore. Uno dei primi sintomi da insufficienza cardiaca congestizia è l’accumulo di liquido negli arti inferiori del corpo (caviglie gonfie).

 

Struttura chimica

Come tutti i glicosidi, anche i digitalici sono costituiti da una componente zuccherina (glucosio, digitossosio, ramnosio, cimarosio) e da una componente non zuccherina, detta aglicone (vedi Glicosidi).

Dal punto di vista chimico i glicosidi cardioattivi sono costituiti da un aglicone di natura steroidea in cui il ciclopentanoperidrofenantrene presenta un legame ossigenato in posizione 3 con la parte zuccherina, e reca un anelo lattonico in posizione 17.

glicosidi-digitalici

Nelle altre posizioni di tale tetraciclo sono presenti gruppo ossidrilici, in numero diverso a seconda della droga di provenienza, responsabili dell’idrofilia dell’intera molecola.

 

Principali fonti

Le principali piante fonti di glicosidi digitalici sono Digitalis purpurea, Digitalis lanata e Strophantus gratus.

I derivati attivi di Digitalis purpurea e Digitalis lanata sono principalmente due: la digossina e la digitossina. La sostanza attiva estratta invece da Strophantus gratus è l’ouabagenina.

 

Tossicità e trattamento

I glicosidi digitalici sono sostanze molto potenti. È sufficiente un sovradosaggio per provocare un’intossicazione anche letale.

Gli avvelenamenti causati dall’ingestione di piante contenenti glicosidi cardioattivi possono anche essere dovuti all’ingestione delle foglie di oleandro, una pianta coltivata a scopo ornamentale in Italia ed in altri Paesi del bacino del Mediterraneo.

Le manifestazioni cliniche da intossicazione includono principalmente effetti cardiotossici che, di solito, si manifestano con tachiaritmia ventricolare, bradicardia fino all’arresto cardiaco e morte.

Il trattamento, a parte la sospensione tempestiva del digitalico, si avvale delle seguenti misure: controllo della potassemia e degli altri elettroliti plasmatici; somministrazione di resine scambiatrici (colestiramina) che legano e sequestrano il farmaco nel tubo digerente; uso di anticorpi antidigitalici.

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